『데미안』은 주인공 싱클레어와 데미안의 우정을 바탕으로, 성장 과정에서 겪는 시련과 그 시련의 극복, 깨달음을 통해 완전한 자아에 이르는 과정을 성찰한다. 이 작품은 헤세 자신에게도 재출발을 의미했으며, 소년기의 심리, 엄격한 구도성, 문명 비판, 만물의 근원으로서의 어머니라는 관념 등 헤세의 전, 후기 작품 특징이 고루 나타나 있다.
1. 두 세계
2. 카인
3. 예수 옆에 매달린 도둑
4. 베아트리체
5. 새는 알에서 나오려고 투쟁한다
6. 야곱의 싸움
7. 에바 부인
8. 종말의 시작
: <데미안>은 독일어로 씌어진 가장 뛰어난 성장소설 중의 하나이다. 그것은 소설이 아니라 차라리 하나의 거울이다. 질풍노도와 같은 청춘의 시기를 통과하며 나는 누구인가, 나는 어디로 가고 있는가 하는 진지한 질문 앞에서 서 있는 사람에게, 참자아를 발견하고자 고뇌하고 방황하는 젊은이들이 자신의 모습을 비춰볼 수 있는 거울, 우리는 누구나 살아가면서 자기 자신을 비춰볼 수 있는 내면의 거울을 필요로 한다. - <스무살이 되기 전에 꼭 읽어야 할 책>에서 - 장석주 (시인)